Az Office 365 kisvállalkozási csomagjaiban (Business Essentials és Business Premium csomag 5 USD, illetve 12,50 USD/hónap/felhasználó) a felhasználók korlátlan számú online megbeszélést folytathatnak IM és HD videokonferencia lehetőségekkel a Skype Vállalati verzió használatával.
Vállalati oldalon az E1, E3 és E5 csomagok (8, 20 és 35 dollár/hónap/felhasználó) szintén ugyanazokat az előnyöket élvezik, mint a kisvállalkozási tervek, de további lehetőségekkel, például találkozók közvetítésével akár 10 000 résztvevővel, sőt felhő alapú alközponti hívószolgáltatás az E5 csomaghoz.
A Skype Vállalati verzió integrálva van az Office-alkalmazásokba, valamint az Exchange Online-ba és a SharePoint Online-ba. Ez azt jelenti, hogy gyorsan megtekintheti munkatársa jelenlétét vagy elérhetőségi állapotát, és beszélgetést kezdeményezhet anélkül, hogy elhagyná az éppen használt Office alkalmazást.
Ha az Office 365-előfizetéséből az Office csomagot telepíti az asztalra, a Skype Vállalati verzió alkalmazás is telepítve lesz. A legtöbb esetben meg kell adnia az Office 365 hitelesítési adatait, hogy bejelentkezzen a Skype Vállalati verzióba a szolgáltatás használatának megkezdéséhez. Windows okostelefonon manuálisan kell letöltenie és telepítenie a Skype Vállalati verzió alkalmazást az Áruházból.
A Skype for Business alkalmazások iOS és Android operációs rendszert futtató mobileszközökön is elérhetők, így megnyitják az ajtót a felhasználók számára, hogy zökkenőmentesen együttműködjenek, függetlenül attól, hogy milyen operációs rendszert választanak.
Azáltal, hogy a Skype Vállalati verzió alkalmazásokat elérhetővé teszik okostelefonokon, a felhasználók bárhol részt vehetnek a Skype-megbeszéléseken. Ha az internet nem érhető el, a felhasználók továbbra is betárcsázhatnak egy értekezletre mobilkapcsolatukon.